Química Cosmética: Azuleno -Origen, Propiedades y Composición Química-

El Azuleno es un hidrocarburo líquido de color azul que contiene el aceite esencial de la flores de la manzanilla. Posee propiedades antiinflamatorias, antialérgicas y reparadoras de los tejidos deteriorados. Está indicado en el tratamiento de hipersensibilidades.

¿Qué es el azuleno?

El azuleno es un isómero del naftaleno que contiene un anillo de cinco eslabones condensado con otro de siete. Es aromático y tiene dos formas de Kekulé. La propiedad espectacular de este compuesto es su intenso color azul, que es muy poco usual en moléculas tan sencillas. La energía de conjugación del azuleno es considerable (33 kcl/mol), pero menor que la de su isómero, el naftaleno (61 kcal/mol).

Parte de la diferencia procede de que el sistema de naftaleno no tiene tensión, mientras que el azuleno tiene tensión moderada. El azuleno posee un momento diploar 1.0 D, teniendo en cuenta que la mayoría de los hidrocarburos son apolares, esto también es poco corriente. Sin embargo, si recordamos que el ciclopentadienuro es un anión particularmente estable y que el catión cicloheptatrienilo es aromático, podremos predecir que el azuleno tendrá una descompensación en la distribución de la carga del sistema π. El anillo de siete eslabones tendrá una carga positiva parcial y el de cinco tendrá otra carga negativa.

Composición Química

De forma análoga a como la unión de dos anillos bencénicos conduce al naftaleno, la anelación del anión ciclopentadienuro y del catión cicloheptatrienilo da lugar a un sistema bicíclico, el azuleno, que posee una energía de estabilización de 176 Kj/mol.

Los azulenos son de color azul o violeta; generalmente están presentes en aceites esenciales como el de la manzanilla. Sin embargo, también son accesibles por vía sintética.

Según este reparto electrónico, las reacciones electrófilas (tanto las sustituciones como las adiciones, se producen muy fácilmente en la posición 1(= 3). Ya en ácidos minerales moderadamente concentrados tiene la adición de un protón, con la formación del catión azulenio amarillo.

El azuleno se puede halogenar, nitrar, sulfonar, mercuriar y copular con las sales de diazonio. Las reacciones nucleófilas están favorecidas en la posición 4(= del anillo de siete, pero estas reacciones están poco estudiadas debido a la sensibilidad del azuleno a los álcalis.

König y Rösler, así como Ziegler y Hafner, encontraron independientemente que el 5-(metilanilino)-2, 4-pentadien,-1-al, el denominado aldehído de Zincke, un derivado del dialdehído glutárico, es un material de partida adecuado para la síntesis del azuleno. Por acción de este aldehído con ciclopentadieno en presencia de álcalis se produce una condensación originando el correspondiente derivado del fulveno, que por simple calentamiento al vacío se cicla al azuleno, con separación de N-metilanilina (rendimiento 60%).

Este método también es válido para preparar azulenos sustituidos.

Fuente: Manual de Química Orgánica
Escrito por Hans Beyer, José Barluenga Mur, Wolfgang Walter

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